El crítico Robert Christgau consideraba que era «inigualable y posiblemente la mejor cantante del siglo y Frank Sinatra la consideraba «su mayor influencia» e «incuestionablemente la influencia más importante en el canto popular estadounidense de los últimos veinte años».

El tema “Strange Fruit” fue considerado como la mejor canción del siglo XX, por la revista Time en 1999.

El valor artístico de Billie Holiday reside en su capacidad interpretativa, en su dominio del swing y en la adaptación de sus cualidades vocales al contenido de la canción. Billie Holiday transmite a sus canciones una intensidad inigualable que, en muchos casos, es fruto de una traslación de sus vivencias personales a las letras cantadas. Esta personalización de lo cantado hace que su estilo esté muy vinculado a intérpretes clásicos de blues como Bessie Smith o Ma Rainey; también está clara su deuda, confirmada por ella misma, con Louis Armstrong (en su autobiografía dejó escrito: «Siempre quise el gran sonido de Bessie y el sentimiento de Pops») y, desde luego, con quien sería su principal acompañante: el saxofonista tenor y clarinetista Lester Young.

Aunque en los últimos años se ha hecho un gran avance en la investigación biográfica sobre Billie Holiday, su vida sigue teniendo numerosos episodios en la sombra y numerosos aspectos permeados de elementos míticos, legendarios, incentivados por ella misma en su autobiografía. Billie Holiday era inigualable.

Nacida Eleanora Fagan en Filadelfia (Pensilvania) un 7 de abril de 1915, creció en Fells Point, un barrio de Baltimore. Su madre, Sadie Fagan, tenía sólo trece años cuando nació Billie; su padre Clarence Holiday, un guitarrista y bajista de jazz que tocó en la orquesta de Fletcher Henderson, tenía quince. Los padres de Billie nunca se casaron y él las abandonó cuando ella era todavía un bebé. Su madre, excesivamente joven para la responsabilidad, abandonaba con frecuencia a la niña con parientes de no muy buena reputación. Billie fue enviada a una escuela católica a la edad de diez años, después de haber admitido ser violada. Aunque debería haber estado en la escuela hasta convertirse en adulta, un amigo de la familia la ayudó a escaparse dos años después. En 1927, madre e hija se marcharon primero a Nueva Jersey y después a Brooklyn. En Nueva York, además de ayudar a su madre en trabajos de ayuda doméstica, Billie empezó a ejercer la prostitución.

Hay controversia en referencia a la paternidad de Holiday. Esta controversia está generada por la copia de su certificado de nacimiento en los archivos de Baltimore, que muestran como padre a Frank DeViese. Algunos historiadores consideran esto una anomalía, insertada probablemente por el hospital o trabajadores del gobierno (ver Donald Clarke Billie Holiday: Wishing on the Moon , ISBN0306811367). Clarence Holiday aceptó su paternidad pero fue a duras penas un padre responsable. Rara vez Billie lo veía, y si lo hacía, ella le pedía dinero amenazándolo con contarle a la novia de su padre que ella era su hija.

Hacia 1930-1931, Billie Holiday cantaba ya frecuentemente en varios clubes de Nueva York. Su popularidad empezó a cimentarse en 1933 cuando el productor John Hammond habló de ella públicamente en su columna de prensa y llevó a Benny Goodman a una de sus actuaciones. Después de la grabación de una prueba en los estudios de la Columbia, Billie se unió a un pequeño grupo de músicos dirigidos por Benny Goodman para hacer su debut comercial el 27 de noviembre de 1933 con la canción «Your Mother’s Son-In-Law».

Estableciéndose en Harlem, Holiday comenzó a cantar informalmente en numerosos clubes. Alrededor de 1932 fue descubierta por el productor John Hammond en el club llamado Monette’s (aún hay algunas disputas entre historiadores acerca de quién fue el primero en escucharla y promoverla, aunque generalmente coinciden en que fue Hammond). Hammond dispuso varias sesiones para ella con Benny Goodman; su primer disco fue Your Mother’s Son-In-Law. (1933).

Sus primeras grabaciones de estudio las realizó bajo el sello Columbia, hasta 1933, para luego continuar con Brunswick en 1935 hasta un año después. En estos primeros años grabó junto a algunos de los mejores músicos de la historia del Jazz, como Ben Webster, Benny Goodman, Roy Eldridge, Johnny Hodges o Jonah Jones, entre otros. Teddy Wilson se encargó de reunir a estos músicos y formar reducidos y selectos conjuntos instrumentales.4 En este breve periodo destacan If You Were Mine (1935) These Foolish Things y I Cried for You (1936), en el formato habitual para grabaciones de alta calidad de la época, vinilo a 78 RPM.

Fue por ese tiempo que tuvo sus primeros éxitos como cantante. El 23 de noviembre de 1934 cantó en el teatro Apollo recibiendo buenas críticas. Su presentación con el pianista y posterior amante Bobby Henderson hizo mucho para consolidar su prestigio como cantante de jazz y blues. Poco tiempo después Holiday empezó a presentarse regularmente en numerosos clubes en la calle 52 y en Manhattan.

De 1937 a 1940 alternaría entre los sellos Brunswick y Vocalion grabando importantes estándares como «My Last Affair (This Is)» (1937), «I Can’t Get Started» (1938) y «Night and Day» (1940); además, estrenaría futuros éxitos de su carrera como «Strange Fruit» (1939), e incluso composiciones propias como «Fine and Mellow» y otras menos conocidas como «Everything Happens for the Best» (1939). Algunas de sus grabaciones serían su debut y serían grabadas más tarde con más éxito como «He’s Funny That Way» (1937), «My Man» (1937) o «You Go To My Head» (1938). Las nuevas incorporaciones a las bandas de Holiday son las del saxofonista Lester Young en 1937, y el trompetista Charlie Shavers a principios de 1939; Billie comenzaría a finales de 1938 a cantar en el club nocturno neoyorkino Café Society junto al pianista Sonny White, causa por la que harían estreno de obras menores y estándares menos conocidos, además de arreglos instrumentales atípicos: Brunswick 8259 y Vocalion 4783.

Comparada con otras cantantes de jazz, Holiday tenía una tesitura limitada, de solo una octava. Ella compensó esa dificultad con un sentido rítmico implacable, una sutil expresión, y una inmediatez emocional. Más tarde trabajó con estrellas como Lester Young, Count Basie y Artie Shaw convirtiéndose en una de las cantantes negras de jazz de mayor reputación. Sin embargo tenía prohibido usar la entrada principal y debía esperar en un cuarto oscuro lejos del público antes de aparecer en escena. Explicaba el sentido del efecto dramático que presentaba en sus canciones diciendo: «Yo he vivido canciones como esa». Incluso cuando era joven y cantaba canciones triviales populares, su tono único y compromiso emocional hacían de su presentación algo especial.

Holiday fue aficionada a las drogas psicoactivas (aunque nunca se ha sabido con seguridad), usándolas durante casi toda su vida. Fumaba marihuana desde los doce o trece años de edad. Sin embargo fue la heroína la que la destruyó. No está claro quién fue el que introdujo a Holiday en las drogas, pero historiadores y fuentes contemporáneas coinciden en que comenzó su uso abusivo de intravenosas alrededor de 1940.

Los éxitos de Holiday fueron estropeados por la creciente dependencia a las drogas y el alcohol así como las relaciones abusivas. Esto afectó a su voz como también sus posteriores grabaciones: su espíritu joven fue reemplazado por un matiz de remordimiento pero a pesar de todo, su impacto en otros artistas es indudable. Incluso después de su muerte influyó en cantantes tales como Janis Joplin, Nina Simone y Amy Winehouse. En 1972, Diana Ross actuó para la película Lady Sings the Blues, basada en la obra autobiográfica de Holiday. La película fue un éxito comercial y ganó la nominación de mejor actriz para Ross. En 1987, U2 lanzó Angel of Harlem, en tributo a ella.

Albums
1946 Billie Holiday (four 78rpm Records)
1947 Billie Holiday – Teddy Wilson (four 78rpm Records)
1947 A Hot Jazz Classic Set, Vol.1 (four 78rpm Records)
1947 Distinctive Song Stylings (four 78rpm Records)
1949 Teddy Wilson And His Orchestra Featuring Billie Holiday (10″)
1950 An Evening With Eddie Heywood and Billie Holiday (10″)
1950 Ella, Lena and Billie (10″)
1950 Billie Holiday Sings (10″)
1950 Billie Holiday Volume One (10″)
1950 Billie Holiday Volume Two (10″)
1951 Favorites (10″)
1951 Lover Man (10″)
1951 (released 1964) A Rare Live Recording Of Billie Holiday (Storyville)
1952 Billie Holiday Sings
1953 An Evening with Billie Holiday
1953 Billie Holiday (LP)
1954 Billie Holiday at JATP
1954 Billie Holiday and Teddy Wilson Orchestras
1954 Lady Day
1954 Billie Holiday Volume One
1954 Billie Holiday Volume Two
1954 Billie Holiday Volume Three
1955 A Collection Of Classic Jazz Interpretations By Billie Holiday (10″)
1955 (released in 1958) Stay with Me
1955 Music For Torching
1956 Recital By Billie Holiday
1956 Solitude
1956 Hall Of Fame Series (7″)
1956 Velvet Mood
1956 Billie Holiday at JATP
1956 The Lady Sings
1956 Lady Sings the Blues
1956 (relanzo en 1959) All or Nothing at All
1956 (relanzo 1961) Carnegie Hall Concert
1957 (relanzo 1958) Songs for Distingué Lovers
1957 (relanzo 1960) Body and Soul
1957 Ella Fitzgerald and Billie Holiday at Newport
1957 (relanzo 1999) A Midsummer Night’s Jazz at Stratford ’57
1957 Sound of Jazz
1958 Lady in Satin
1958 The Blues Are Brewin`
1958 Lover Man
1958 Billie Holiday
1958 (relanzo en 1986) At Monterey
1959 Seven Ages of Jazz
1959 Billie Holiday

Sencillos
1934 Riffin’ the Scotch
1935 What a Little Moonlight Can Do
1935 Twenty-Four Hours A Day
1935 If You Were Mine
1936 You Let Me Down
1936 These Foolish Things (Remind Me of You)
1936 It’s Like Reaching for the Moon
1936 No Regrets
1936 Summertime
1936 A Fine Romance
1936 Let’s Call a Heart a Heart
1936 The Way You Look Tonight
1936 Who Loves You?
1936 That’s Life, I Guess
1936 I Can’t Give You Anything But Love
1937 Pennies From Heaven
1937 I’ve Got My Love to Keep Me Warm
1937 Please Keep Me in Your Dreams
1937 This Year’s Kisses
1937 Carelessly
1937 How Could You?
1937 Moanin’ Low
1937 They Can’t Take That Away From Me
1937 Mean to Me
1937 Easy Living
1937 Yours & Mine
1937 Me, Myself & I
1937 A Sailboat In The Moonlight
1937 Getting Some Fun Out of Life
1937 Trav’lin’ All Alone
1937 Nice Work If You Can Get It
1938 My Man
1938 «You Go to My Head»
1938 «I’m Gonna Lock My Heart»
1939 «Strange Fruit»
1941 «God Bless the Child»
1942 «Trav’lin’ Light»
1945 «Lover Man (Oh, Where Can You Be?) «