Dio sus primeros pasos en un grupo de pop llamado Los Dalton, en el que tocaba junto a Juan Ramón Viles, quien más tarde se incorporaría a Duncan Dhu como batería. En 1984 conoció a Mikel Erentxun, con el que pronto conectó debido sobre todo a tener unas influencias musicales parecidas. Así, tras el abandono del cantante del grupo Los Dalton, y ante la propuesta de Mikel de formar un grupo, Diego aceptó comenzar una nueva andadura musical, que a la postre sería la definitiva. Buscaron un nombre y Mikel propuso Duncan Dhu.

Una vez formada la banda (la fecha exacta es el 4 de agosto), comienzan a grabar algunas maquetas con canciones de un estilo cercano al rockabilly, y ofrecen sus primeras actuaciones en directo por los bares de San Sebastián, la primera de las cuales la dan en el bar Txirristra. En el programa de radio Nuevas factorías Duncan Dhu graba su primera maqueta, con la que Diego viaja a Madrid con Mikel a entregarla a las discográficas.

Finalmente, y tras pasar por varias, les aceptan en la compañía independiente llamada GASA (creada por los miembros del grupo Esclarecidos) que les incluyen en un disco de jóvenes promesas llamado La única alternativa, en el que Duncan Dhu incluye 2 canciones. El 1 de febrero de 1985 firman su primer contrato discográfico, y se publica su álbum debut, llamado Por tierras escocesas. Con Duncan Dhu publicó 11 discos, convirtiéndose en una de las bandas más importantes e influyentes del pop español.

Su carrera en solitario comenzó en febrero de 1991, cuando editó el primer álbum de Cabaret Pop, nombre tras el que se ocultó inicialmente Diego Vasallo. Este disco homónimo desconcertó a los fans de Duncan Dhu, ya que su estilo poco tenía que ver con lo que hasta entonces había hecho con Mikel. No obstante, es algo que caracterizará a toda la andanza en solitario de Diego: lejos de encasillarse en un estilo que le es cómodo, Diego en cada disco explora nuevos horizontes musicales, huyendo de lo que las leyes del mercado estipulen.

Cabaret Pop fue un disco bailable, con toques funk, tecno y música negra. Un disco nocturno en el que la oscura voz de Diego cantaba letras ácidas y urbanas. No obstante, al poco tiempo de editarse este disco, regresó a la actualidad musical con Duncan Dhu y su álbum Supernova, lo que le obligó a interrumpir la promoción de aquel primer trabajo que contenía interesantes temas como Jimy se va, Adictos al amor o el que daba título al disco.

En 1992, Cabaret Pop presenta el disco Realidad Virtual de Rock’n’roll. Sale en un momento en que Mikel y Diego han decidido aparcar Duncan Dhu durante un año, a fin de poder centrarse en sus carreras en solitario (aunque pretenden seguir componiendo juntos para un futuro disco del dúo).

En este disco, Diego se puso en manos del productor Jesús N. Gómez. Con la ayuda de Luis Lozano hicieron un disco que no ha perdido brillo con el paso de los años. Durante un mes se encerraron en Doublewtronics para la grabación del disco. Luis Miguélez se encargó de las guitarras y Edith Salazar – quien ha trabajado con Miguel Bosé y ha cobrado popularidad por su participación en el programa Operación Triunfo – impregnó el disco con coros y voces en la más pura tradición soul. El sonido de este disco supone un giro radical con respecto al anterior: un sonido muy influenciado por los 70, el soul, o el rock más guitarrero… todo ello según la personal perspectiva de Diego. Entre los temas, destacan baladas como En el peine de los vientos, Rastros de ti o Amiga carnal y temas funky como Nada más que rock’n’roll.

No obstante, el tema que se ha convertido ya en un clásico es Juegos de amor, muy pinchado y bailado el verano posterior a su publicación.

En 1995, Diego da un paso adelante y decide pasar a primer plano: ya no forma Cabaret Pop, ahora es Diego Vasallo y el Cabaret Pop. Este cambio queda reflejado en la edición de un disco homónimo y que corre al 100% a su cargo. Diego estuvo componiendo nuevos temas en la recta final de la gira de Duncan Dhu (agosto de 1994) y acabando la labor de composición y arreglos a principios de marzo de 1995.

Entonces, el disco se elabora entre varios estudios: enmaqueta los temas en los estudios Box, trabaja en el estudio de grabación El Cortijo bajo la supervisión de Tony Taverner, se terminan las grabaciones en los estudios Master Rock y el mastering se hace en el estudio Metrópolis por Tim Young. Las tomas las hacen grandes músicos elegidos por Diego: Pedro Barceló (batería), Marcelo Fuentes (bajo), Luis Lozano (hammond), Joserra Senperena (pianos Rhodes)y Juan Luis Giménez (guitarras).

El resultado fueron unos 20 temas con una línea musical muy diferente a la de trabajos anteriores, algo ya típico en Diego. El sonido del disco es muy elaborado, con un guiño constante al pop con aires soul de los años 60 y 70. Destacan temas como Miramar, Verano, Poemas Rotos o como Polaroids que fue el primer sencillo.

Discografía
Cabaret Pop, con Cabaret Pop (1991)
Realidad Virtual del Rock N Roll, con Cabaret Pop (1992)
Diego Vasallo y el Cabaret Pop, con Cabaret Pop (1995)
Criaturas (1997)
Canciones de amor desafinado (2000)
Cuaderno de pétalos de elefante (2002)
Los abismos cotidianos (2005)
Las huellas borradas (2006)
La máquina del mundo (2006)
Canciones en ruinas (2010)
Baladas para un autorretrato (2016)