La crítica musical ha alabado a Fish por su peculiar voz, que ha sido descrita como «diferente» y como una «confusión entre Roger Daltrey y Peter Gabriel»,? mientras que sus letras han sido denominadas como una «prosa poética». Fish se ubicó en la posición No. 37 en la lista de las «grandes voces del rock» organizada por la estación radial británica Planet Rock en 2009.

Creció y fue educado en la localidad de Dalkeith, Escocia. Hijo de Robert e Isabella, Fish cursó estudios de primaria en la escuela King’s Park y estudios secundarios en la preparatoria de Dalkeith. Musicalmente logró inspiración de artistas y bandas de las décadas de 1960 y 1970 como Genesis, Pink Floyd, The Moody Blues, The Kinks, T. Rex, David Bowie, Argent y The Alex Harvey Band (Fish más tarde rendiría tributo a estos artistas en su álbum de versiones Songs from the Mirror). También ha citado a la músico canadiense Joni Mitchell como una de sus principales influencias. La primera agrupación que tuvo la oportunidad de ver en vivo fue a Yes en la ciudad de Edimburgo en 1974. Además de su amor por la música, Fish era un ávido lector y sus autores favoritos eran Jack Kerouac, Truman Capote, Robert Burns y Dylan Thomas.

Fish trabajó como empleado de una gasolinera, jardinero, empleado de la Comisión de Bosques e inspector de sistemas contra incendio. Según sus propias palabras el sobrenombre «Fish» (pez) fue adquirido durante un viaje a Alemania en 1978 debido a las largas horas que pasaba leyendo en la bañera.

Entre 1980 y 1981 hizo audiciones como vocalista con no menos de cinco grupos británicos. En diciembre de 1980 conoció a Steve Rothery del grupo Marillion y el 15 de marzo de 1981 realizó su primera participación como vocalista del grupo en un local de Bicester. Cuando Marillion firmó un contrato de grabación con EMI en 1982, Fish comenzó a ser reconocido por el gran público, que lo comparaba con Peter Gabriel por la fuerza y acidez de su voz. La banda logró un gran éxito en las listas de éxitos del Reino Unido, especialmente en 1985 con los sencillos «Kayleigh» y «Lavender» y en 1987 con «Incommunicado». Permaneció en el grupo hasta noviembre de 1988, después del lanzamimento del álbum Clutching at Straws.

Al año siguiente, Fish comienza una carrera como solista, presentándose en vivo en octubre de ese año. En 1990 produce su primer álbum solista (y último con EMI), titulado Vigil in a Wilderness of Mirrors. El álbum fue bien recibido, sobre todo por los seguidores de Marillion, que continuaban atentos a las letras y la voz de su ex-vocalista principal.? A éste álbum le siguieron Internal Exile en 1991 y Songs from the Mirror en 1993, con Polydor Records. Después, rompe con Polydor en marzo de 1993 y establece su propia compañía, Dick Bros Records, con la que lanza Sushi, grabado en vivo en 1994. El mismo año publica el álbum de estudio Suits, seguido de Yin & Yang en 1995. En 1997 sale al mercado Sunsets on Empire (co-compuesto y producido por Steven Wilson) y en 1998 la recopilación Kettle of Fish. El 19 de abril de 1999 se edita Raingods With Zippos, el 6 de noviembre de 2000 se lanza el acústico Acoustic Sessions Remaster y el 2 de mayo de 2001 sale al mercado Fellini Days. El 10 de diciembre de 2003 publica Field Of Crows, seguido del álbum en directo Bouillabaisse de 2005. En 2007 publica el disco 13th Star y en 2013 lanza al mercado A Feast of Consequences.

Álbumes de estudio con Marillion
Script for a Jester’s Tear (1983)
Fugazi (1984)
Misplaced Childhood (1985)
Clutching at Straws (1987)

Álbumes como solista
Vigil in a Wilderness of Mirrors (1990)
Internal Exile (1991)
Songs from the Mirror (1993)
Sushi (1994)
Suits (1994)
Yin & Yang (1995)
Sunsets on Empire (1997)
Kettle of Fish (1998)
Raingods With Zippos (1999)
Acoustic Sessions remaster (2000)
Fellini Days (2001)
Field of Crows (2003)
Bouillabaisse Live (2005)
The Thirteenth Star (2007)
A Feast of Consequences (2013