En 1964, Nilsson trabajó con Phil Spector, escribiendo tres canciones para él.

En 1972 obtuvo su mayor éxito con Without You, canción original del grupo Badfinger, en la cual la voz va haciendo unas escalas musicales simples pero de gran intensidad dramática consiguiendo impresionar a toda una generación. Otros de sus grandes éxitos fue Everybody’s Talkin’, canción principal de la banda sonora de la película Midnight Cowboy.

En 1974 conoció a John Lennon y coincidiendo con una separación temporal con Yoko Ono, se hicieron amigos y compañeros de juergas. Fruto de esto fue una canción que cantaron juntos: «Old Dirt Road» dentro del álbum del ex beatle «Walls and Bridges». Esta canción es depresiva y bella a la vez, rodeada de un ritmo lento y opresivo la melodía golpea el ánimo del oyente. A su vez, Lennon le produjo y colaboró en un álbum llamado: Pussy Cats en la que también participó el baterista Ringo Starr. Destacan canciones como: Many Rivers To Cross de Jimmy Cliff, Subterranean Homesick Blues de Bob Dylan, Save The Last Dance For Me de The Drifters y Mucho Mungo/Mount Elga, una composición de Lennon y Nilsson.

También en ese año, Harry co-protagonizó una película titulada «Son of Dracula» al lado de Ringo Starr cuyo fondo musical fue también co-producido por él y Ringo, editado en disco RAPPLE Records ABL1-0220, como un soundtrack. Este disco tuvo la colaboración musical de: George Harrison, Peter Frampton, Klaus Voormann, Ray Cooper, Jim Price, Bobby Keys, Nicky Hopkins, Gary Wright, Jim Gordon, y otros. El disco incluye los éxitos: Without You, Jump Into The Fire, Remember Y Daybreak.

Harry Nilsson aparece en el video de la canción «Only You» de Ringo Starr, en la cual colaboró también John Lennon.

Harry fue dueño del apartamento donde murieron Cass Elliot (The Mamas and The Papas), el 29 de julio de 1974 y Keith Moon (The Who) el 7 de septiembre de 1978. Después de estos incidentes, vendió el departamento a Pete Townshend (También de The Who).
Muerte

La salud de Nilsson se había deteriorado y sufrió un ataque cardíaco masivo en 1993. Después de sobrevivir a eso, comenzó a presionar a su antigua discográfica, RCA, para lanzar una caja que contenía grandes éxitos de su carrera, y se reanuda la grabación, tratando de completar un álbum. Terminó de grabar las voces para aquel álbum el 15 de enero de 1994, en esa misma noche Harry Nilsson murió por insuficiencia cardíaca en Agoura Hills, California. Al año siguiente, fue puesta en venta la antología que grabó con RCA, llamada: Personal Best.

Discografía

Spotlight on Nilsson (1966)
Pandemonium Shadow Show (1967)
Aerial Ballet (1968)
Harry (1969)
Nilsson Sings Newman (1970)
The Point! (1971)
Nilsson Schmilsson (1971)
Son of Schmilsson (1972)
A Little Touch of Schmilsson in the Night (1973)
Pussy Cats (1974) Producido Por John Lennon
Duit on Mon Dei (1974)
Sandman (1975)
…That’s the Way It Is (1976)
Knnillssonn (1977)
Flash Harry (1980)
Papa’s Got a Brown New Robe (1994)