Este cantautor irlandés de pop calmado con sofisticados arreglos orquestales y soft-rock de fácil escucha conquistó a comienzos de los años 70 las listas de ventas británicas con su meloso y elegante proceder melódico y su aguda capacidad como letrista.
O’Sullivan nació en Waterford, Irlanda, siendo el segundo hijo de seis hermanos. Su familia decidió emigrar en 1953 a Swindon, ciudad perteneciente al condado Wiltshire, en Inglaterra. Allí, se formó en la escuela St Joseph’s, en donde desarrolló su interés indeleble por la música y el arte. Luego en la academia de arte de Swidon, aprendió a tocar guitarra y posteriormente el piano. Además, tocó la batería en una banda llamada Rick’s Blues creada por Rick Davies (fundador de la banda de rock progresivo Supertramp). Otras bandas en las que participó mientras permaneció en la academia fueron The Doodles y The Prefects. Asimismo, Gilbert comenzó a componer canciones, siendo la primera “Ready Miss Steady”.
Comenzó en 1967 con su single debut “Dissapear” y “What Can I Do” (1968) fue liberado por la CBS como una pequeña noticia. En este punto, Raymond O’Sullivan -no así Gilbert- fue utilizado solo como compositor y cantante prometedor en ciernes. Entra Gordon Mills, manager de MOR y de las superestrellas Tom Jones y Engelbert Humperdinck, En 1969, O’Sullivan tiene un acercamiento con Mills y se inicia una relación de sus canciones por un año y la mitad del siguiente, uniendo ambos fuerzas. O’Sullivan y Mills trabajaron alegremente y su relación de trabajo era excelente, pero desafortunadamente, años más tarde terminaría en malas actitudes y litigios.
