La banda estuvo integrada, inicialmente, por Lee Loughnane (trompeta), James Pankow (trombón), Walter Parazaider (saxos, flauta), Robert Lamm (voz, piano, órgano), Terry Kath (guitarra, voz), Peter Cetera (bajo, voz) y Danny Seraphine (batería, percusión). Al contrario que BS&T, Chicago mantuvo esta formación bastante estable, a lo largo de su historia. El grupo se formó en el invierno de 1967, a partir del núcleo de la banda de Kath, Parazaider y Seraphine, que se llamaba «The Missing Links», durante una jam session en la Universidad DePaul, cuando se les unieron en el escenario Pankow y Loughnane. El nuevo grupo se llamó «The Big Thing», y se completó poco después con Cetera y Lam. Fue éste quien embarcó a la banda en una gira a Los Ángeles, donde, ya bajo el nombre de Chicago Transit Authority, cosecharon un inesperado éxito.

Ese mismo año, el productor James William Guercio, decidió tutelarlos y, por ello, renunció a producir el primer disco de BS&T, tal como le había pedido Al Kooper. Sí produjo, sin embargo, el segundo, aunque sólo después de que CBS le hubiese dado luz verde a la grabación del primer álbum de «sus chicos».

El primer álbum apareció bajo el nombre del propio grupo, Chicago Transit Authority (Columbia, 1969) y se trató de un disco doble. Algunos de los cortes incluidos en este primer álbum doble son definitorios del sonido de fusión de blues, jazz y rock, en «una distintiva mezcla de alto octanaje»: el progresivo y, como se decía entonces, underground tema I’m a man (utilizado por el DJ de Nueva York, Francis Grasso para crear la primera remezcla rítmica, preludio de la música disco); la experimental y vanguardista Free form guitar; temas con un papel importante de los metales, como Introduction; canciones pop como Does anybody really know what time it is? o Beginnings, con su set final de percusión. El álbum tuvo un impacto mediático enorme y logró índices de venta suficientes en todo el mundo, como para que el grupo realizara una primera gira por Europa, en otoño de 1969.

En España, este primer álbum doble, por razones de cautela comercial de CBS, se publicó como dos álbumes sencillos e independientes entre sí, con varios meses de diferencia: Chicago Transit Authority y I’m a man

Un año más tarde, la banda publicó su segundo álbum doble, bajo el título de Chicago II (1970). Este nuevo disco contenía varios hits, como 25 or 6 to 4, y algunas de sus obras más destacadas, como la arriesgada suite Ballet for a girl in Buchanan, en siete partes, o el tema Poem for the people. También incluyó una composición de música contemporánea, compuesta por Terry Kath y orquestada por Peter Matz, llamada Prelude / Mourning; además de algunos temas pop, como Where do we go from here?.

El tercer disco, también doble, llamado, por supuesto, Chicago III (1971), abundó en la misma línea que el anterior, y tiene también un alto nivel, aunque la crítica lo consideró, en su momento, inferior a los dos anteriores. Incluyó también tres suites, entre las que destaca An hour in the shower, cantada por Terry Kath. No hubo, en este caso, ningún superhit, aunque el disco logró muy buenas ventas.

Álbumes de estudio
The Chicago Transit Authority. (abril de 1969) – Billboard 200 #17; Reino Unido #9
Chicago II. (enero de 1970) – Billboard 200 #4; Reino Unido #6
Chicago III. (enero de 1971) – Billboard 200 #2; Reino Unido #9
Chicago V. (julio de 1972) – Billboard 200 #1; Reino Unido #24
Chicago VI. (junio de 1973) – Billboard 200 #1
Chicago VII. (marzo de 1974) – Billboard 200 #1 (incluye el tema «Wishing you were here», junto a los Beach Boys)
Chicago VIII. (marzo de 1975) – Billboard 200 #1
Chicago X. (junio de 1976) – Billboard 200 #3; Reino Unido #21
Chicago XI. (septiembre de 1977) – Billboard 200 #6
Hot Streets. (septiembre de 1978) – Billboard 200 #12
Chicago 13. (agosto de 1979) – Billboard 200 #21
Chicago XIV. (julio de 1980) – Billboard 200 #71
Chicago 16. (junio de 1982) – Billboard 200 #9; Reino Unido #44
Chicago 17. (mayo de 1984) – Billboard 200 #4; Reino Unido #24
Chicago 18. (septiembre de 1986) – Billboard 200 #35
Chicago 19. (junio de 1988) – Billboard 200 #37
Twenty 1. (enero de 1991) – Billboard 200 #66
Night & Day Big Band. (mayo de 1995) – Billboard 200 #90
Chicago XXV: The Christmas Album. (agosto de 1998) Billboard 200 #47
Chicago XXX. (marzo de 2006) – Billboard 200 #41
Chicago XXXII: Stone Of Sisyphus. (junio de 2008) – Billboard 200 #122
Chicago XXXIII: O Christmas Three. (octubre de 2011) – Billboard 200 #170
Now (Chicago XXXVI) (2014)

Álbumes en vivo
Chicago At Carnegie Hall (en vivo). (octubre de 1971) – Billboard 200 #3
Live in Japan. (1972)
Chicago XXVI: Live In Concert (en vivo). (octubre de 1999)
Chicago XXXIV: Live in ’75. (2011)

Recopilatorios
Chicago IX – Chicago’s Greatest Hits (recopilación). (noviembre de 1975) – Billboard 200 #1
Greatest Hits, Volume II (recopilación). (noviembre de 1981) – Billboard 200 #171
If You Leave Me Now (recopilación). (marzo de 1983)
The Ultimate Collection (recopilación). (1984)
Take Me Back to Chicago (recopilación). (enero de 1985)
Greatest Hits 1982-1989 (recopilación). (noviembre de 1989) – Billboard 200 #37; Reino Unido #6
Group Portrait (recopilación). (1991)
Overtime (recopilación). (1995)
25 Years of Gold (recopilación). (1995)
The Heart Of Chicago 1967-1997 (recopilación). (abril de 1997) – Billboard 200 #55; Reino Unido #21
The Very Best of Chicago (recopilación). (1997)
The Heart Of Chicago 1967–1998 Volume II (recopilación). (mayo de 1998) – Billboard 200 #154
The Very Best Of: Only The Beginning (recopilación). (julio de 2002) – Billboard 200 #38; Reino Unido #11
The Box (recopilación). (julio de 2003)
Love Songs (recopilación). (enero de 2005) – Billboard 200 #57
The Best Of Chicago: 40th Anniversary Edition (recopilación). (octubre de 2007) – Billboard 200 #100
The Nashville Sessions (2013)