Su infancia la vivió en la época de la transición del gobierno de Fulgencio Batista y el inicio de la Revolución cubana. Colaboró para esta última desde sus inicios, como educador, dibujante, escritor, compositor, militar y político. Su carrera musical la inició ejerciendo como conductor de televisión, para luego integrarse al Grupo de Experimentación Sonora, entidad dirigida por Leo Brouwer, y finalmente consolidándose como solista.

Con más de cuatro décadas de carrera musical, ha escrito al menos quinientas sesenta canciones? y publicado una veintena de álbumes, siendo uno de los cantautores de mayor trascendencia internacional de habla hispana. Acabando el siglo XX, fue elegido en su país junto a Ernesto Lecuona como el mejor compositor cubano del siglo, mientras que a nivel internacional fue galardonado, junto a Joan Manuel Serrat, como el mejor cantautor hispanoamericano de la segunda mitad de siglo y en 1997 como Artista Unesco por la Paz. En el siglo XXI, por su parte, recibió el premio ALBA de 2010, además de recibir el grado de doctor Honoris Causa en la Universidad Nacional Mayor de San Marcos del Perú, la Universidad Veracruzana de México y la Universidad Nacional de Córdoba de Argentina.

De acuerdo con diversas clasificaciones musicales, entre los discos más relevantes del cantautor pueden mencionarse algunos de los primeros, tales como Días y flores (1975), Al final de este viaje (1978), Mujeres (1978), Rabo de nube (1980) y Unicornio (1982).

Álbumes de estudio
1975: Días y flores
1978: Al final de este viaje
1978: Mujeres
1980: Rabo de nube
1982: Unicornio
1984: Tríptico
1986: Causas y azares (con Afrocuba)
1987: Árboles (con Roy Brown y Afrocuba)
1988: ¡Oh, melancolía! (con Afrocuba)
1992: Silvio
1994: Rodríguez
1996: Domínguez
1998: Descartes
1999: Mariposas (con Rey Guerra)
2002: Expedición
2003: Cita con ángeles
2006: Érase que se era
2010: Segunda cita
2015: Amoríos
2020: Para la espera
2021: Silvio Rodríguez con Diákara
Álbumes en vivo
1977: Cuando digo futuro
1984: En vivo en Argentina (con Pablo Milanés)
1990: Silvio Rodríguez en Chile
1990: España y Argentina en vivo
1993: Mano a mano (con Luis Eduardo Aute)
Álbumes recopilatorios
1978: Antología
1987: Memorias
1991: Canciones urgentes
1992: Silvio autobiográfico
EP
1969: Pluma en ristre
Tributos
2003: Directo (de Silvio a la Carta)
2007: Te doy una canción (de varios artistas)
2010: Música libre (de Los Bunkers)