El primer álbum de Chappell, Tender Ritual, fue una colección de solos de piano lanzados en 1985 en su propio sello Unspeakable Freedom. En 1986, Chappell se firmó con los recién formados Music West Records.
Ese mismo año, Chappell lanzó Dusk, otra colección de solos de piano. Sería el primero de los álbumes de Chappell en aparecer en una lista de Billboard, llegando al número 19 en su lista de Top New Age Albums.

Con su tercer álbum, los registros de Chappell comenzaron a incluir acompañamiento de conjunto pequeño y (en la Rapsodia del sábado de 1990) una orquestación completa. Sus tres álbumes en este estilo: Living in the Northern Summer de 1989, Rhapsody del sábado y Nightsongs and Lullabies de 1991, todos aparecieron en la lista de álbumes Billboard Top New Age.

En 1992, Chappell cambió al sello Real Music, donde su música se orientó más hacia el jazz. Había cuatro de esos álbumes: In Search of the Magic (1992), Over the Top (1993), Manila Nights (1994) y The Earthsea Series, Volumen 1 (1994). En los últimos tres, Chappell fue respaldado por HearSay, un cuarteto de jazz. El primero de ellos, Over the Top de 1993, apareció en la lista de álbumes de jazz contemporáneo de Billboard. Este álbum también tuvo éxito en Filipinas, lo suficiente como para que Chappell reservó una gira de tres fechas por las islas en el verano de 1993 y agotó todos los espectáculos.

El último álbum de Chappell con Real Music fue Laughter at Dawn de 1994. Vio a Chappell regresar a su estilo original de piano solo y fue el último de sus álbumes en aparecer en una lista de Billboard.

Chappell se mudó a Gallery Records en 1996 y grabó un álbum allí. No lanzó nada más hasta 2002, cuando comenzó a lanzar álbumes en su propio sello Unspeakable Freedom. Ninguno de ellos ha aparecido en las listas de Billboard.