Empezó su carrera musical a los dieciséis años, tocando en bares, clubes y hoteles de su pueblo natal. Años más tarde se trasladó a la Universidad de Reading, para estudiar cine y literatura inglesa. Fue durante esta etapa cuando comenzó a componer y a tocar su propia música para acompañar los cortometrajes que hacía como parte de su curso. Además, Cullum aprovechaba para dar algunos conciertos con su grupo Jamie Cullum Trío, de los cuales nació un primer disco titulado “Heard it all before”, en 1999, del cual sólo se hicieron 500 copias; debido a su rareza, copias originales de este disco llegan a ser vendidas hasta por 1000£ en eBay. Gracias al éxito de su primer disco, Jamie Cullum fue invitado a participar en el disco de Geoff Gascoyne Songs of the summer. Después logró sacar un segundo CD, “Pointless Nostalgic”, el cual llamó la atención de personalidades de la talla de Michael Jackson, entre otros.

A pesar de que “Pointless Nostalgic” lo editó un sello de jazz pequeño (Candid), la música de Cullum atrajo la atención de la discográfica Universal Records. Esta firma le ofreció un contrato por un millón de libras para promocionar y grabar sus discos durante los siguientes cinco años, ganándole así la batalla a Sony. Tras muchos años intentando abrirse un hueco en el mundo del jazz, Cullum se encontraba ahora a las puertas del éxito.

Álbumes
Heard It All Before (1999)
Pointless Nostalgic (2002)
Twentysomething (2003)
Catching Tales (2005)
The Pursuit (2009)
Momentum (2013)
Interlude (2014)