Gran parte de su trabajo más célebre data de la década de 1960, en la que se dio a conocer como cantautor folk con composiciones como «Blowin’ in the Wind» y «A Hard Rain’s a-Gonna Fall» con un importante contenido de protesta social. Tras dejar atrás la música folk, Dylan modificó la música popular en 1965 con el álbum Highway 61 Revisited, uno de los trabajos musicales más influyentes del siglo XX, en el que combinó la música rock con composiciones complejas y literarias influidas por imaginería surrealista. Su primer sencillo, «Like a Rolling Stone», fue elegido como la mejor canción de todos los tiempos por la revista Rolling Stone y alcanzó el segundo puesto en la lista estadounidense Billboard Hot 100.

Tras Highway 61 Revisited, Bob Dylan consolidó su interés por el rock y el blues con trabajos como Blonde on Blonde y exploró nuevos registros musicales como el country rock en Nashville Skyline y Self Portrait. A lo largo de la década de 1970, después de sufrir un accidente de motocicleta en 1966 y no salir de gira durante ocho años, obtuvo un mayor éxito comercial con discos como Planet Waves, Blood on the Tracks y Desire, números uno en su país natal. A finales de la década, abrió una nueva etapa musical con la publicación de Slow Train Coming, con una profunda temática religiosa. Aunque el trasfondo religioso y su interés por la Biblia se mantuvo a lo largo de los años, después de Infidels comenzó a grabar discos con un mayor peso de temas seculares como Knocked Out Loaded y Down in the Groove, que obtuvieron peores resultados comerciales y de crítica.

La carrera musical de Dylan resurgió a finales de la década de 1980 con el lanzamiento de Oh Mercy, producido por Daniel Lanois calificado por la prensa como el «regreso a la formalidad musical», y con la formación de The Traveling Wilburys con George Harrison, Roy Orbison, Tom Petty y Jeff Lynne. Tras un breve retorno al folk en trabajos como Good as I Been to You y World Gone Wrong, Dylan volvió a trabajar con Lanois en Time Out of Mind, un álbum con un «sonido nebuloso y ominoso» que ganó el Grammy al álbum del año en la 40.ª entrega de los premios. Desde Time Out of Mind, sus álbumes más recientes —”Love and Theft”, Modern Times y Together Through Life— han obtenido el respaldo de la prensa musical y del público.

Las letras de Dylan incorporan una variedad de temas sociales, políticos, filosóficos y literarios que desafiaron la música pop convencional existente y apelaron generalmente a la contracultura emergente en la época. Influido por Woody Guthrie, Robert Johnson y Hank Williams, Dylan amplió y personalizó géneros musicales a lo largo de cinco décadas de carrera musical, en las que exploró la tradición musical estadounidense con el folk, el blues, el country, el gospel, el rock and roll y el rockabilly, así como la música folk inglesa, escocesa e irlandesa, pasando por el jazz y el swing. Dylan toca la guitarra, la armónica y los teclados, y respaldado por una alineación de músicos cambiante, ha salido de gira anualmente desde finales de la década de 1980, en lo que se conoce como Never Ending Tour —en español: La gira interminable—.

A lo largo de su carrera, Dylan ha sido reconocido y honrado por sus composiciones, interpretaciones y grabaciones. Sus discos le han valido varios Grammys, Globos de Oro y premios de la Academia, y su nombre se halla en el Salón de la Fama del Rock and Roll, el Salón de la Fama de Compositores de Nashville y el Salón de la Fama de los Compositores. En enero de 1990, fue investido Caballero de la Orden de las Artes y las Letras por el Ministro de Cultura de Francia Jack Lang. En 1999, fue incluido en la lista de las cien personas más influyentes del siglo XX elaborada por la revista Time. En el año 2000, ganó el Premio de Música Polar de la Real Academia Sueca de Música, y en 2004 alcanzó el segundo puesto en la lista de los cien mejores artistas de todos los tiempos elaborada por la revista Rolling Stone, después de The Beatles. El 13 de junio de 2007 fue premiado con el Premio Príncipe de Asturias de las Artes, y un año después recibió un reconocimiento honorario del Premio Pulitzer por su «profundo impacto en la música popular y en la cultura norteamericana, marcado por sus composiciones líricas de extraordinario poder poético». En este contexto, desde 1996 diversos autores y académicos han nominado a Dylan para la candidatura del Premio Nobel de Literatura. En mayo de 2012, recibió la Medalla Presidencial de la Libertad por parte del presidente Barack Obama.

El 13 de octubre de 2016, la Academia Sueca le otorgó el Premio Nobel de Literatura33 por «haber creado una nueva expresión poética dentro de la gran tradición de la canción estadounidense».

Robert Allen Zimmerman (en hebreo: Shabtai Zisel ben Avraham) nació en el hospital St. Mary de Duluth, Minnesota, el 24 de mayo de 1941 y se crió en Hibbing, Minnesota, en el Mesabi Iron Range al oeste del Lago Superior. Los estudios realizados por varios de sus biógrafos han demostrado que sus abuelos paternos, Zigman y Anna Zimmerman, emigraron desde Odessa (actual Ucrania) a los Estados Unidos a causa de un pogromo antisemita acaecido en 1905.19 Sus abuelos maternos, Benjamin y Lybba Edelstein, eran judíos lituanos que llegaron a América en 1902. En su autobiografía, Crónicas, Vol. 1, Dylan escribió que el apellido de su abuela materna era kirguís y que su familia procedía de Estambul.

Sus padres, Abram Zimmerman y Beatrice “Beatty” Stone, formaban parte de una reducida pero muy unida comunidad judía. Robert Zimmerman vivió en Duluth hasta los seis años, cuando su padre contrajo la poliomielitis y su familia volvió a la ciudad natal de su madre, Hibbing, Minnesota, donde pasó el resto de su infancia. Robert vivió buena parte de su juventud escuchando la radio: en un primer momento, escuchando emisoras que transmitían música blues y country desde Shreveport, Luisiana, y posteriormente al rock and roll. Durante su estancia en la escuela, formó varias bandas, como The Shadow Blasters, de corta duración, o The Golden Chords, con quienes llegaría a tocar en el programa de búsqueda de talentos Rock and Roll Is Here to Stay. En el anuario escolar de 1959, Robert Zimmerman marcó como su principal ambición “unirse a Little Richard”. El mismo año, usando el seudónimo de Elston Gunn, tocó en dos conciertos con Bobby Vee, acompañando al piano e improvisando palmas.

Zimmerman se trasladó a Minneapolis, Minnesota, en septiembre de 1959 para matricularse en la universidad estatal. Durante la época, su inicial interés en el rock and roll dejó paso a un acercamiento a la música folk americana. En 1985, Dylan explicó su atracción hacia la música folk: “Lo que pasaba con el rock’n’roll es que para mí, de todos modos, no era suficiente… Había muy buenas frases pegadizas y un ritmo contagioso, pero las canciones no eran serias o no reflejaban la vida de un modo realista. Sabía eso cuando me metí en la música folk, era una cosa más seria. Las canciones estaban llenas de tristeza, de triunfo, de fe en lo sobrenatural, y tenían sentimientos más profundos”. Pronto comenzó a tocar en el 10 O’Clock Scholar, una cafetería a pocos bloques del campus universitario, y se vio involucrado en el circuito del folk de Dinkytown.

Durante sus días en Dinkytown, Zimmerman pasó a llamarse a sí mismo “Bob Dylan”. En una entrevista concedida en 2004, Dylan dijo: “Naces, ya sabes, con nombres equivocados, padres equivocados. Quiero decir, eso sucede. Te puedes llamar como quieras. Este es el país de la libertad”. En su autobiografía, Crónicas, Vol. 1, Dylan escribió sobre el cambio de nombre:

“Había visto algunos poemas de Dylan Thomas. La pronunciación de Dylann y Allyn era similar. Robert Dylan. Robert Allyn. La letra D tenía más fuerza. Sin embargo, el nombre Robert Dylan no era tan atractivo como Robert Allyn. La gente siempre me había llamado Robert o Bobby, pero Bobby Dylan me parecía cursi, y además ya estaban Bobby Darin, Bobby Vee, Bobby Rydell, Bobby Neely y muchos otros Bobbies. La primera vez que me preguntaron mi nombre en Saint Paul, instintiva y automáticamente solté: “Bob Dylan””.

Discografía
1962: Bob Dylan
1963: The Freewheelin’ Bob Dylan
1964: The Times They Are a-Changin’
1964: Another Side of Bob Dylan
1965: Bringing It All Back Home
1965: Highway 61 Revisited
1966: Blonde on Blonde
1967: John Wesley Harding
1969: Nashville Skyline
1970: Self Portrait
1970: New Morning
1973: Pat Garrett & Billy the Kid
1973: Dylan
1974: Planet Waves
1974: Before the Flood
1975: Blood on the Tracks
1976: Desire
1976: Hard Rain
1978: Street Legal
1979: Slow Train Coming
1979: Bob Dylan at Budokan
1980: Saved
1981: Shot of Love
1983: Infidels
1984: Real Live
1985: Empire Burlesque
1986: Knocked Out Loaded
1988: Down in the Groove
1989: Dylan & The Dead
1989: Oh Mercy
1990: Under the Red Sky
1992: Good as I Been to You
1993: The 30th Anniversary Concert Celebration
1993: World Gone Wrong
1995: MTV Unplugged
1997: Time Out of Mind
2001: “Love and Theft”
2006: Modern Times
2009: Together Through Life
2009: Christmas in the Heart
2012: Tempest
2015: Shadows in the Night
2016: Fallen Angels