Bernstein nació en Lawrence, Massachusetts, en 1918 en una familia judía procedente del óblast de Rivne, Ucrania. Su abuela insistió en que su primer nombre fuera Louis, pero sus padres siempre lo llamaron Leonard, que les gustaba más. Oficialmente se cambió el nombre a los dieciséis años. Su padre, Sam Bernstein, era un hombre de negocios, y en principio se opuso al interés de su hijo por la música. No obstante, lo llevó con frecuencia a conciertos. Siendo muy joven, escuchó una interpretación de piano y quedó inmediatamente cautivado, así que empezó a estudiar el instrumento. Estudió en la escuela Garrison y la Boston Latin School. Su padre rechazó pagarle las lecciones de piano, por lo que Bernstein se dedicó a enseñar a estudiantes jóvenes, empleando las ganancias en sus propias clases de piano.
Universidad

Después de graduarse en la Boston Latin School en 1935, Bernstein acudió a la Universidad Harvard, donde estudió música con Walter Piston y se asoció brevemente con el club Harvard Glee. Al acabar sus estudios en Harvard (1939), ingresó en el Curtis Institute de Filadelfia, donde recibió la única nota de “A” (sobresaliente) que Fritz Reiner concedió nunca en sus clases de dirección; y en el verano, acudía al Berkshire Music Centre (1940 y 1941). En esta época Bernstein también estudió piano con Isabelle Vengerova y Heinrich Gebhard.
Vida familiar

Los primeros años de Leonard Bernstein en Nueva York estuvieron llenos de trabajo duro y mucho entrenamiento. Después de una larga lucha interna y un turbulento noviazgo en el que se comprometió y rompió el compromiso varias veces, se casó con la chilena Felicia Montealegre el 9 de septiembre de 1951.

Juntos tuvieron tres hijos: Jamie, Alexander y Nina. Con el paso de los años, Bernstein reconoció su bisexualidad. En 1976, abandonó a Felicia para vivir con su compañero, Tom Cothran. Pero volvió con su mujer al año siguiente. A los pocos meses de reconciliarse, sin embargo, le diagnosticaron a Felicia un cáncer de pulmón. Murió un año después, en 1978. Algunos creen ver un cambio en la dirección orquestal de Bernstein después de la muerte de Felicia, más sombrío y pesado, con gestos exageradamente prolongados, aunque otros citan esto como ejemplo de la manera en que muchos artistas exageran su estilo original de dirigir la orquesta conforme se van haciendo mayores. Muchos críticos consideran que la dirección de Bernstein en la última parte de su carrera fue la mejor de todas.